Synthèse Organique & Phytochimie | SOPhy

Institut Le Bel, 4^ème étage Sud

Agnès REIFFSTECK
courriel : reiffste[at]unistra.fr
téléphone : 03 68 85 14 32

https://sophy.chimie.unistra.fr

1-Mise au point de nouvelles méthodologies en synthèse organique: Réactivité de céto-ynamides

• Etude de la réactivité des ynamides, des énamides et des N-allénamide

2-Phytochimie

Nous synthétisons de petites molécules qui servent de standard pour élucider les voies de  biosynthèses dans les plantes.

• Synthèse de métabolites oxydés des jasmonates qui sont impliqués dans la défense des plantes.

• Synthèse de stérols pour créer de nouvelles sondes et mieux comprendre le fonctionnement de ces molécules au sein de la plante.

• Synthèse d'intermédiaires de la voie de biosynthèse des strigolactones (MeCLA) qui favorisent la croissance de plantes parasites. Comme par exemple,  Striga hermonthica qui est l'une des sept menaces biotiques les plus graves pour la sécurité alimentaire, affectant la subsistance et les moyens de subsistance de 100 millions de personnes. Le but est de comprendre ce phénomène pour trouver un moyen d’éradiquer ce processus.

• Synthèse de molécules responsables des arômes dans les vins en collaboration avec l'INRA.

SOPhy offre la possibilité d'effectuer des stages (IUT, masters M1-M2, écoles de chimie...) et de préparer une thèse de l’Université de Strasbourg. Le laboratoire est reconnu pour donner une excellente formation en chimie organique de synthèse.

SOPhy propose une formation par la recherche qui repose sur la chimie organique préparative. La thèse est toujours considérée sous son double aspect de travail scientifique original et de période d’apprentissage d’un métier.

Regio-and Stereoselective Azidation of Activated N-allenamides: an entry to alpha, beta, gamma and delta-amido-azides
D. Schutz, M. Hourtoule and L. Miesch
Org. Chem. Front., 2025, 12, 185 - 191 https://doi.org/10.1039/D4QO01802H

Photocatalyst-free, visible-light-induced regio- and stereoselective synthesis of phosphorylated enamines from N-allenamides via [1,3]-sulfonyl shift at room temperature
J.-D.Guo, F. A. Korsaye, D. Schutz, I. Ciofini and L. Miesch
Chem. Sci., 2024, 15, 17962 -17970, https://doi.org/10.1039/D4SC05190D,

Metal Free Regio – and Stereoselective Semireduction of CF₃-Substituted N-Allenamides C. Gommenginger
M. Hourtoule, M. Menghini and L. Miesch
Org. Biomol. Chem., 2024, 22, 940-944 DOI: 10.1039/d3ob01859h

Transition Metal-free Domino Hydroamination/Isomerization/Transamidation Sequence: an Entry to trifluorinated γ-lactams
D. Schutz,C. Gommenginger,B. Moegle, M. Hourtoule, L.- N. Duchesneau, L. Miesch
J. Org. Chem.2024, 89, 10644-10653 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.4c00878

OsCYP706C2 diverts rice strigolactone biosynthesis to a noncanonical pathway branch
C. Li, I. Haider, J. Y. Wang, P. Quinodoz, H. G. Suarez Duran, L. Reyes Méndez, R. Horber, V. Fiorilli,  C. Votta, L. Lanfranco, S.M. Correia de Lemos, L. Jouffroy,  B. Moegle, L. Miesch, A. De Mesmaeker, M. H. Medema,  S. Al-Babili, L. Dong, H. J. Bouwmeester
Sci.  Adv. 2024, DOI: 10.1126/sciadv.adq3942

TBAF-promoted carbanion mediated sulfonamide cyclization of CF3-substituted N-allenamides an access to fluorinated gamma-sultams
C. Gommenginger, Y. Zheng, D. Maccarone, I.Ciofini and L. Miesch (invited paper)
Org. Chem. Front.2023, 10, 4055 – 4060 https://doi.org/10.1039/D3QO00781B

Evolutionary metabolomics of specialized metabolism diversification in the genus Nicotiana highlights allopolyploidy-mediated innovations in N-acylnornicotine metabolism
D. Elser, D. Pflieger, C. Villette, B. Moegle, L. Miesch, E. Gaquerel
Sci. Adv.,2023, https://www.science.org/doi/10.1126/sciadv.ade8984